В 5 сезоне «Как я встретил вашу маму» Тед Мосби становится преподавателем архитектуры в колледже и начинает все чаще соприкасаться с той самой «мамой», сам того не ведая. У Барни впервые появляются серьезные отношения, которые, увы, практически уничтожают его. У Робин же появляется новый коллега, который считает их работу бессмысленной и всячески демонстрирует это в прямом эфире. Лили и Маршалл договариваются завести ребенка, как только найдут пятого двойника.